Zur Ersterwähnung der Ortschaft Herrntrop gibt es unterschiedliche Auffassungen. Manfred Wolf (Staatsarchiv Münster) hält in der 1972 erschienenen Veröffentlichung „Das Archiv des ehemaligen Klosters Grafschaft“ Theodericus von Herntrop (Herninchtorp), der 1228 in einer Urkunde des Bestandes als Zeuge auftritt, als aus „Herrntrop bei Attendorn“ stammend. Mit diesem Herrntrop meint er allerdings wohl die Ortschaft in der Gemeinde Kirchhundem.
In anderen Dokumenten des Archivs erscheint auch noch ein Ort „Herntrop“, der bei Schmallenberg lag und später wüst fiel. Der Auffassung Wolfs schließt sich Claus Heinemann in seinem Werk „Ein kleines Dorf und die Große Geschichte – Herrntrop im Sauerland. Olpe 1981“ auf Seite 61 an. Anders sieht es Günther Becker, der meint, der Urkundenzeuge stamme aus Herntrop bei Schmallenberg. Er nennt in dem 1994 erschienenen Werk „Kirchhundem – Geschichte des Amtes und der Gemeinde“ Herrntrop nicht als einen der Orte der Gemeinde Kirchhundem, deren Ersterwähnung vor das Jahr 1300 fällt.
Schließt man sich der Auffassung von Günther Becker an, so fällt das Datum der Ersterwähnung wohl in das Jahr 1379, als Cord van Herntorp Zeuge in einer Urkunde des Hei-neman Rad aus Albaum ist.
Das Grundwort „trop“ im Ortsnamen dürfte auf „dorp / dorf“ zurückzuführen sein und die Bedeutung „Ansiedlung“ haben. Dabei muss zunächst offen bleiben ob es sich um einen einzelnen Hof oder einen Hofesverband gehandelt hat. Claus Heinemann geht von drei Herrntroper Urhöfen aus, und zwar dem Kaldehof, einem Haupthof des Stifes Meschede, dem Aldehof, einem Stulherrengut der Freigrafschaft Hundem und dem Hof Cordes, einem bilsteinischen Freigut.
Durch Teilungen vom Hof Cordes entstanden im 16. Jahrhundert die Höfe Althaus, Neuhaus, Heins und Göbeln, die heute zum Ortskern des Dorfes zählen.
Zum 31.12.2020 hat Herrntrop 113 Einwohner.
Der Herrntroper Hammer, der erstmals auf der Karte der Heidschotter Jagd im Archiv von Fürstenberg, Herdringen, im Jahr 1743 in Erscheinung tritt, erweiterte das Dorf nach Osten hin. Der Hammer war bis etwa 1850 in Betrieb und wurde dann in eine Sägemühle umgewandelt. Im 20. Jahrhundert richtete sich hier vorübergehend die Bäuerliche Bezugs- und Absatzgenossenschaft ein. Vor einigen Jahren hat sich in der Hundemaue unterhalb des ehemaligen Hammerwerks ein Einkaufsmarkt angesiedelt. In einer Bäckerei im Ort, die inzwischen einer größeren Kette angeschlossen ist, wird nach wie vor nach traditionellem Rezept ein besonderer Zwieback hergestellt, der weit über die Ortsgrenzen hinaus seine Abnehmer findet. In der früheren Gaststätte „Elsken“ gibt es nach aufwendiger Restaurierung seit einiger Zeit ein Trauzimmer des Standesamtes Kirchhundem.
Herrntrop gehört seit dem Mittelalter zur Pfarrei Kirchhundem. Vereinsmäßig ist das Dorf auf den Zentralort Kirchhundem ausgerichtet.
